Ihre Tour beginnt an der Aquarium "T" Station am historischen Long Wharf, der Mittelpunkt des Boston Harbor, und gleichzeitig die ökonomische Maschine der Stadt für den größten Teil ihrer Geschichte. Vom Hafen geht es weiter, vorbei am Rose Kennedy Greenway, der State Street und dem ersten Wolkenkratzer der Stadt, dem historischen Custom House Tower. Dann führt Ihr Guide Sie zur berühmten Faneuil Hall und dem Quincy Market, die beide einen atemberaubenden Anblick bieten. Weiter geht es in das Herz von Downtown Boston, zum Old State House und zum Schauplatz des Boston Massacre. War es aber wirklich ein Massaker oder nur sehr wirksame Propaganda für die Revolution? Fragen Sie Ihren sachkundigen Guide danach. 

Ein kurzer Weg durch Downtown Crossing und vorbei an der Old City Hall bringt Sie zu einem der schönsten Orte des Landes, dem King's Chapel Burial Ground (ältester Friedhof der Stadt) und der King's Chapel (die erste anglikanische Kirche im Land). Wenn möglich, nimmt Ihr guide Sie mit in die King's Chapel, die erste Kirche in den USA mit einer Pfeifenorgel. Mit etwas Glück hören Sie, wie es gespielt wird. Irgendwo auf der Tour werden Sie auch die Möglichkeit haben, Ihre Beine auszuruhen und ein frisches lokales Bier zu genießen. Ihr Guide wählt eine unter den vielen historischen, schrulligen und versteckten Bars und Lokalen der Einheimischen in der Gegend eine aus. An den meisten Tagen unter der Woche haben sie die Möglichkeit die Regierung im historischen und wunderschönen Massachusetts State House bei der Arbeit (oder auch nicht) zu sehen. Dieses ist entworfen und erbaut worden vom berühmten föderalistischen Architekten Charles Bulfinch im Jahr 1798. Nehmen Sie vor den State House das moderne Boston war mit seinen Wolkenkratzern der Innenstadt, dem Financial District und dem höchsten Gebäude in New England, dem John Hancock Tower.  

Sehen Sie Bostons rote Backsteinhäuser, aneinandergereiht am Beacon Hill. Zücken Sie Ihre Kamera - diese Gegend ist eine der schönsten der Stadt. Ihre Tour endet im wunderschönen Boston Public Garden, einem der grünsten Orte der Stadt, in dem Sie die Einwohner mit ihren Hunden und Kindern beim Entspannen sehen. Ihr Guide gibt Ihnen noch Wegbeschreibungen und empfiehlt Ihnen gerne auch weitere Dinge, die Sie in Boston an diesem Abend und an weiteren Tagen tun können.